Kolekcija odjeće Tommy Hilfiger u sezoni jesen zima 2019. inspirirana je svjesnim sukobom funkcionalnosti i baštine koji se kombiniraju s održivim praktičnim elementima. Tommy Hilfiger rastezljivi materijali Flex, Sorona i Re: Down vlakna odlikuju se svojim bezvremenskim stilom, uključujući jaknu, lagani bombarder, vunenu parku i duffle kaput. Ikonična Oxford majica i opuštene chino hlače stvorene su u neočekivanoj mješavini od četiri rastegljiva streč komada i brzo sušećim završnim dijelovima odjeće. Topli vuneni džemperi dodaju pravi odmak od klasike, otočki i karirani škotski uzorci s neutralnim tonovima kao i palete crvene, bijele i plave boje istaknute su živim nijansama zelene i žute. Kolekcija odjeće pregledava arhive marke, a modernizira se potpisom Tommy Hilfiger i njegovih stilova, poput ragbi majice ili pulovera s ovratnikom, te Tommy Cresta sa zlatnim vezom. Jesensko zimska kolekcija 2019. dodaje klasičnom i svestranom američkom DNK-u cool dašak. S druge strane, kolekcija Tommy Hilfiger Tailored naglašava lijepo definiranog i tajliranog putnika kroz Japan. Ikoničnu gornju odjeću čine kaput tri u jednom, blazer i jakna s tehnički sofisticiranim i trajnijim vodootpornim navlakama, odvojivim rukavima i mekim oblogama od vlakana Sorona. Nadograđeni, meko oblikovani flanelni blazer kombinira bezvremenski uzorak poput uskog prugastog i kariranog, dok japansko sezonsko nadahnuće slavi kružni potisak kimona. Jakne su višeslojne, s modernim kašmirskim izgledom i jaknom od ovčje obrađenog ovratnika za suvremeni izgled. Karakteristične palete boja marke, crvena, plava i bijela, nadograđuje se kroz maslinastu i svijetloplavu, luksuznu bordo i ljubičastu, u kolekciji koja dodaje tehničku i raznoliku klasiku cool DNK-a američke marke Tommy Hilfiger.